2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.

Vorkommen

Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale), dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren, in Dill (Anethum graveolens), Boldo (Peumus boldus), Weinraute (Ruta graveolens), dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum), und in den Sekreten einer Reihe von Insekten vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.

Eigenschaften

Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C. Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K. Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol−1.

Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C) können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.

Verwendung

Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.

Einzelnachweise


2NONANOL 628999

Quantity of 2nonanol (A) and 2nonanone (B) sampled in headspace

Nonanol (CAS 28473214) Chemical & Physical Properties by Cheméo

8methyl2nonanol Critically Evaluated Thermophysical Property Data

2Nonanol >= 97 628999 SigmaAldrich